Anna Faris och Chris Evans har huvudrollerna i denna hysteriskt roliga komedi som ställer frågan: Kan 19 nitlotter leda till drömvinsten? När Ally Darling (Faris) läser en artikel som får henne att tro att hon kommer att vara singel för evigt, inleder hon en vild jakt på sitt livs bästa ”ex”. Allys försök att återuppta kontakten med sina forna älskare – bland annat en buktalare som är stelare än sin docka och en gynekolog med ett bristfälligt minne – går dessvärre vansinnigt snett. Men trots detta finns chansen att Ally möter sin drömpartner när hon minst anar det.